Como planear um Fim-de-semana fora da cidade?!

Boa tarde,

Gostaria de ter a vossa ajuda. Em Janeiro gostava de planear um fim-de-semana fora de lisboa, talvez uma ida ao Porto, Alentejo, Leiria, Serra da estrela (não sei se é boa em janeiro) eu sei que o tempo não vai ser o melhor mas pronto. Mas não sei como fazer, em que sites frequentar para ter tudo planeado em segurança, que não fique muito caro, que tenha pelo menos viagem e estadia planeadas.
Conhecem algum site para isso? Conheço o booking e alguns sites assim parecidos mas é tudo muito 'confuso' para mim.
Para quem já fez uma retirada dessas, tem algum sitio para me indicar?

Obrigada.